Durante la dominazione Longobarda la struttura militare di Castel Seprio è stata potenziata con un sistema di vedette e segnalazioni che dal Seprio si allargava verso le Alpi tramite torri, posizionate in modo tale da trasmettere a Castel Seprio la richiesta di rifornimenti e di soccorsi. Nell’anno 774 Carlo Magno, che nell’anno 800 fonderà il Sacro Romano Impero, riesce a conquistare il regno italico ponendo fine alla dominazione italica.

Alla fine del X secolo, come tanti altri territori, Castel Seprio che si presentava con solida compattezza, inizia ad essere diviso, con la decisione dell’arcivescovo di Milano che, per meglio consolidare il suo potere, decise di dare in feudo i territori facenti parte delle pieve della sua diocesi a dei vassalli – chiamati “capitanei” di Castiglione poiché si insediano in tale località.

Lonate Ceppino era costituito da un nucleo di case che sorgono al margine della valle, nella posizione corrispondente all’attuale centro storico; si trovava in una zona di interesse per gli Ungari, per la rilevante vita economica e commerciale di Castel Seprio. Tale interesse porterà ad unire, con muraglie e palizzate, le case che stanno nella parte esterna e che costituiscono il perimetro del “loco”.

Dopo essere stato incoronato imperatore nel 1155 Federico Barbarossa, conduce azioni devastatrici durante le sue cinque calate in Italia; è proprio durante la quinta calata che, il Seprio di cui fanno parte Lonate Ceppino e Como, malgrado avessero fatto giuramento alla lega lombarda dei Comuni, si portano subito dalla parte del Barbarossa, appena questo vi giunse con il proprio esercito.

Il Barbarossa, nella notte precedente alla battaglia di Legnano, risulta sia stato ospitato nella foresteria del monastero di S. Maria Assunta di Cairate, perchè protetta da un lato dal Castrum del Seprio e dall’altro dal castrum di Lonate Ceppino il cui signori sono appunto i Castiglioni.